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身為一個單身了三十多年的男人，尤其是蔡曉若這種長相特別禍害的男人，最常被問到的問題之一是有沒有女朋友，問題之二是風流情史。蔡曉若卻說，他沒有什麼風留情史，活了三十多年，他只喜歡過一個人。他說他從小就喜歡那個人，人家再問他，「你喜歡他哪里？帥嗎？」蔡曉若就會說，不知道，不太帥，但就是挺喜歡的。說到這里必須補充，蔡曉若是個ＧＡＹ，他後來的那群朋友也無一不知道他是個同性戀。蔡曉若再說下去，說自己從小就認識他，兩個人一起長大的，他小時候一直覺得，兩人生來就應該要再一起。